| 1. Journée | 05.08.2023 | Chesterfield FC | - | Dorking Wanderers | 4:3 | ||||
| 2. Journée | 12.08.2023 | AFC Fylde | - | Chesterfield FC | 2:4 | ||||
| 3. Journée | 15.08.2023 | Oxford City | - | Chesterfield FC | 1:2 | ||||
| 4. Journée | 19.08.2023 | Chesterfield FC | - | Oldham Athletic | 1:1 | ||||
| 21. Journée | 21.11.2023 | Woking FC | - | Chesterfield FC | 0:2 | ||||
| 24. Journée | 16.12.2023 | Hartlepool United | - | Chesterfield FC | 0:1 | ||||
| 25. Journée | 23.12.2023 | Chesterfield FC | - | Aldershot Town | 4:1 | ||||
| 23. Journée | 16.01.2024 | Chesterfield FC | - | Altrincham FC | 2:1 | ||||
| 31. Journée | 27.01.2024 | Chesterfield FC | - | Southend United | 3:0 | ||||
| 32. Journée | 03.02.2024 | Eastleigh FC | - | Chesterfield FC | 1:3 | ||||
| 34. Journée | 17.02.2024 | Bromley FC | - | Chesterfield FC | 4:3 | ||||
| 36. Journée | 24.02.2024 | Chesterfield FC | - | Rochdale AFC | 2:2 | ||||
| 29. Journée | 27.02.2024 | Barnet FC | - | Chesterfield FC | 0:2 | ||||
| 38. Journée | 09.03.2024 | Chesterfield FC | - | AFC Fylde | 4:1 | ||||
| 39. Journée | 12.03.2024 | Chesterfield FC | - | Oxford City | 2:0 | ||||
| 40. Journée | 16.03.2024 | Oldham Athletic | - | Chesterfield FC | 2:2 |  |
|||
| 44. Journée | 15.04.2024 | Gateshead FC | - | Chesterfield FC | 2:1 | |
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