| 6. Journée | 08.09.1948 | Charlton Athletic | - | Chelsea FC | 1:1 |  |
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| 9. Journée | 18.09.1948 | Preston North End | - | Chelsea FC | 3:2 | ||||
| 10. Journée | 25.09.1948 | Chelsea FC | - | Burnley FC | 1:0 | ||||
| 11. Journée | 02.10.1948 | Stoke City | - | Chelsea FC | 4:3 | ||||
| 15. Journée | 30.10.1948 | Chelsea FC | - | Arsenal FC | 0:1 | ||||
| 16. Journée | 06.11.1948 | Huddersfield Town | - | Chelsea FC | 3:4 | |
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| 17. Journée | 13.11.1948 | Chelsea FC | - | Manchester United | 1:1 | ||||
| 18. Journée | 20.11.1948 | Sheffield United | - | Chelsea FC | 2:1 | ||||
| 25. Journée | 01.01.1949 | Chelsea FC | - | Birmingham City | 2:0 | ||||
| 27. Journée | 22.01.1949 | Everton FC | - | Chelsea FC | 2:1 | ||||
| 28. Journée | 05.02.1949 | Chelsea FC | - | Preston North End | 5:3 | |
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| 29. Journée | 19.02.1949 | Burnley FC | - | Chelsea FC | 3:0 | ||||
| 26. Journée | 04.05.1949 | Bolton Wanderers | - | Chelsea FC | 1:1 |
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