| 1er tour | 18.09.2008 | Borac Čačak | - | AFC Ajax | 1:4 | ||||
| 1er tour | 02.10.2008 | AFC Ajax | - | Borac Čačak | 2:0 | ||||
| Groupe F | 23.10.2008 | Aston Villa | - | AFC Ajax | 2:1 | ||||
| Groupe F | 06.11.2008 | AFC Ajax | - | MŠK Žilina | 1:0 | ||||
| Groupe F | 27.11.2008 | Hamburger SV | - | AFC Ajax | 0:1 |  |
|||
| 3e tour | 19.02.2009 | ACF Fiorentina | - | AFC Ajax | 0:1 | ||||
| 3e tour | 26.02.2009 | AFC Ajax | - | ACF Fiorentina | 1:1 | |
|||
| tour des 16 | 12.03.2009 | Olympique Marseille | - | AFC Ajax | 2:1 |
Suède