| 1. Journée | 15.08.1998 | Coventry City | - | Chelsea FC | 2:1 | ||||
| 2. Journée | 22.08.1998 | Chelsea FC | - | Newcastle United | 1:1 |  |
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| 4. Journée | 09.09.1998 | Chelsea FC | - | Arsenal FC | 0:0 | |
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| 5. Journée | 12.09.1998 | Chelsea FC | - | Nottingham Forest | 2:1 | ||||
| 6. Journée | 21.09.1998 | Blackburn Rovers | - | Chelsea FC | 3:4 | ||||
| 7. Journée | 26.09.1998 | Chelsea FC | - | Middlesbrough FC | 2:0 | ||||
| 8. Journée | 04.10.1998 | Liverpool FC | - | Chelsea FC | 1:1 |  |
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| 9. Journée | 17.10.1998 | Chelsea FC | - | Charlton Athletic | 2:1 | ||||
| 10. Journée | 25.10.1998 | Leeds United | - | Chelsea FC | 0:0 | ||||
| 12. Journée | 08.11.1998 | West Ham United | - | Chelsea FC | 1:1 |
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