1. Journée | 07.08.1999 | Middlesbrough FC | - | Bradford City | 0:1 | ||||
2. Journée | 10.08.1999 | Wimbledon FC | - | Middlesbrough FC | 2:3 | ||||
3. Journée | 14.08.1999 | Derby County | - | Middlesbrough FC | 1:3 | ||||
4. Journée | 21.08.1999 | Middlesbrough FC | - | Liverpool FC | 1:0 | ||||
6. Journée | 28.08.1999 | Aston Villa | - | Middlesbrough FC | 1:0 | ||||
7. Journée | 11.09.1999 | Middlesbrough FC | - | Southampton FC | 3:2 | ||||
12. Journée | 24.10.1999 | Watford FC | - | Middlesbrough FC | 1:3 | ||||
13. Journée | 30.10.1999 | Middlesbrough FC | - | Everton FC | 2:1 | ||||
14. Journée | 06.11.1999 | Middlesbrough FC | - | Sunderland AFC | 1:1 | ||||
16. Journée | 27.11.1999 | Middlesbrough FC | - | Wimbledon FC | 0:0 | ||||
17. Journée | 04.12.1999 | Bradford City | - | Middlesbrough FC | 1:1 | ||||
19. Journée | 26.12.1999 | Sheffield Wednesday | - | Middlesbrough FC | 1:0 | ||||
25. Journée | 14.02.2000 | Middlesbrough FC | - | Aston Villa | 0:4 | ||||
33. Journée | 15.04.2000 | Coventry City | - | Middlesbrough FC | 2:1 | ||||
36. Journée | 29.04.2000 | West Ham United | - | Middlesbrough FC | 0:1 | ||||
38. Journée | 14.05.2000 | Everton FC | - | Middlesbrough FC | 0:2 |