| 1. Journée | 09.08.2008 | Barnet FC | - | Chesterfield FC | 1:3 | ||||
| 2. Journée | 16.08.2008 | Chesterfield FC | - | Bury FC | 1:3 | ||||
| 3. Journée | 23.08.2008 | Grimsby Town | - | Chesterfield FC | 0:1 | ||||
| 4. Journée | 30.08.2008 | Chesterfield FC | - | Wycombe Wanderers | 0:1 | ||||
| 7. Journée | 20.09.2008 | Rochdale AFC | - | Chesterfield FC | 2:1 | ||||
| 8. Journée | 27.09.2008 | Chesterfield FC | - | Brentford FC | 0:1 | ||||
| 9. Journée | 04.10.2008 | Morecambe FC | - | Chesterfield FC | 2:2 | ||||
| 19. Journée | 06.12.2008 | Gillingham FC | - | Chesterfield FC | 2:1 | ||||
| 21. Journée | 20.12.2008 | Port Vale FC | - | Chesterfield FC | 0:1 | ||||
| 22. Journée | 26.12.2008 | Chesterfield FC | - | Luton Town | 2:2 | ||||
| 23. Journée | 28.12.2008 | Darlington FC | - | Chesterfield FC | 0:0 |
Angleterre
