| 2e tour | 23.09.1986 | Barnsley FC | - | Tottenham Hotspur | 2:3 | ||||
| 2e tour | 08.10.1986 | Tottenham Hotspur | - | Barnsley FC | 5:3 | ||||
| 3e tour | 29.10.1986 | Tottenham Hotspur | - | Birmingham City | 5:0 | ||||
| tour des 16 | 26.11.1986 | Cambridge United | - | Tottenham Hotspur | 1:3 | ||||
| Quarts de finale | 27.01.1987 | West Ham United | - | Tottenham Hotspur | 1:1 | ||||
| Quarts de finale | 02.02.1987 | Tottenham Hotspur | - | West Ham United | 5:0 | ||||
| Demi-finales | 08.02.1987 | Arsenal FC | - | Tottenham Hotspur | 0:1 | ||||
| Demi-finales | 01.03.1987 | Tottenham Hotspur | - | Arsenal FC | 1:2 ap | ||||
| Demi-finales | 04.03.1987 | Tottenham Hotspur | - | Arsenal FC | 1:2 |
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