| 2. Journée | 14.09.1938 | Liverpool FC | - | Middlesbrough FC | 3:1 | ||||
| 16. Journée | 26.11.1938 | Middlesbrough FC | - | Arsenal FC | 1:1 |  |
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| 24. Journée | 14.01.1939 | Chelsea FC | - | Middlesbrough FC | 4:2 | |
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| 25. Journée | 25.01.1939 | Middlesbrough FC | - | Preston North End | 2:2 | |
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| 26. Journée | 28.01.1939 | Charlton Athletic | - | Middlesbrough FC | 3:0 | ||||
| 40. Journée | 22.04.1939 | Middlesbrough FC | - | Derby County | 2:0 |
Angleterre