| 14. Journée | 18.01.2019 | Lions Gibraltar | - | Mons Calpe S.C. | 0:4 | ||||
| 17. Journée | 16.02.2019 | Mons Calpe S.C. | - | Lynx FC | 1:1 | ||||
| 18. Journée | 24.02.2019 | Lincoln Red Imps | - | Mons Calpe S.C. | 3:1 | ||||
| 19. Journée | 01.03.2019 | Europa FC | - | Mons Calpe S.C. | 4:3 | ||||
| 20. Journée | 09.03.2019 | Boca Gibraltar | - | Mons Calpe S.C. | 0:5 |  |
|||
| 21. Journée | 28.03.2019 | Mons Calpe S.C. | - | Glacis United FC | 4:1 | ||||
| 23. Journée | 15.04.2019 | Mons Calpe S.C. | - | Lions Gibraltar | 6:0 | |
|||
| 24. Journée | 27.04.2019 | St. Joseph's FC | - | Mons Calpe S.C. | 1:1 | ||||
| 25. Journée | 04.05.2019 | Mons Calpe S.C. | - | Gibraltar United FC | 5:2 | |
|||
| 26. Journée | 12.05.2019 | Lynx FC | - | Mons Calpe S.C. | 2:1 | ||||
| 27. Journée | 18.05.2019 | Mons Calpe S.C. | - | Lincoln Red Imps | 2:0 | |
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