| 8. Journée | 17.09.1958 | Newcastle United | - | Chelsea FC | 1:2 |  |
|||
| 9. Journée | 20.09.1958 | West Ham United | - | Chelsea FC | 4:2 | ||||
| 10. Journée | 27.09.1958 | Chelsea FC | - | Nottingham Forest | 4:1 | ||||
| 11. Journée | 04.10.1958 | Burnley FC | - | Chelsea FC | 4:0 | ||||
| 12. Journée | 11.10.1958 | Chelsea FC | - | Bolton Wanderers | 0:1 | ||||
| 18. Journée | 22.11.1958 | Chelsea FC | - | Arsenal FC | 0:3 | ||||
| 34. Journée | 21.03.1959 | Chelsea FC | - | Preston North End | 3:1 | ||||
| 35. Journée | 27.03.1959 | Blackpool FC | - | Chelsea FC | 5:0 | ||||
| 36. Journée | 28.03.1959 | Leeds United | - | Chelsea FC | 4:0 | ||||
| 37. Journée | 30.03.1959 | Chelsea FC | - | Blackpool FC | 3:1 | |
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| 38. Journée | 04.04.1959 | Chelsea FC | - | Manchester City | 2:0 | ||||
| 39. Journée | 11.04.1959 | Arsenal FC | - | Chelsea FC | 1:1 | ||||
| 29. Journée | 15.04.1959 | Nottingham Forest | - | Chelsea FC | 1:3 | ||||
| 40. Journée | 18.04.1959 | Chelsea FC | - | Everton FC | 3:1 | ||||
| 41. Journée | 22.04.1959 | Chelsea FC | - | West Bromwich Albion | 0:2 | ||||
| 42. Journée | 25.04.1959 | Birmingham City | - | Chelsea FC | 4:1 |
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