| 5. Journée | 09.09.1989 | Chelsea FC | - | Nottingham Forest | 2:2 | ||||
| 6. Journée | 16.09.1989 | Tottenham Hotspur | - | Chelsea FC | 1:4 | ||||
| 7. Journée | 23.09.1989 | Chelsea FC | - | Coventry City | 1:0 | ||||
| 8. Journée | 30.09.1989 | Chelsea FC | - | Arsenal FC | 0:0 | ||||
| 9. Journée | 14.10.1989 | Norwich City | - | Chelsea FC | 2:0 | ||||
| 10. Journée | 21.10.1989 | Derby County | - | Chelsea FC | 0:1 | ||||
| 11. Journée | 28.10.1989 | Chelsea FC | - | Manchester City | 1:1 | ||||
| 12. Journée | 04.11.1989 | Chelsea FC | - | Millwall FC | 4:0 | ||||
| 13. Journée | 11.11.1989 | Everton FC | - | Chelsea FC | 0:1 | ||||
| 14. Journée | 18.11.1989 | Chelsea FC | - | Southampton FC | 2:2 | ||||
| 15. Journée | 25.11.1989 | Manchester United | - | Chelsea FC | 0:0 | ||||
| 16. Journée | 02.12.1989 | Chelsea FC | - | Wimbledon FC | 2:5 | ||||
| 17. Journée | 09.12.1989 | Queens Park Rangers | - | Chelsea FC | 4:2 |
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