| 1. Journée | 23.08.1958 | Manchester United | - | Chelsea FC | 5:2 | ||||
| 2. Journée | 27.08.1958 | Chelsea FC | - | Tottenham Hotspur | 4:2 | ||||
| 3. Journée | 30.08.1958 | Chelsea FC | - | Wolverhampton Wanderers | 6:2 |  |
|||
| 4. Journée | 03.09.1958 | Tottenham Hotspur | - | Chelsea FC | 4:0 | ||||
| 5. Journée | 06.09.1958 | Portsmouth FC | - | Chelsea FC | 2:2 | ||||
| 6. Journée | 10.09.1958 | Chelsea FC | - | Newcastle United | 6:5 | ||||
| 7. Journée | 13.09.1958 | Chelsea FC | - | Aston Villa | 2:1 | ||||
| 13. Journée | 18.10.1958 | Luton Town | - | Chelsea FC | 2:1 | ||||
| 14. Journée | 25.10.1958 | Chelsea FC | - | Leicester City | 5:2 | ||||
| 15. Journée | 01.11.1958 | Preston North End | - | Chelsea FC | 2:0 | ||||
| 16. Journée | 08.11.1958 | Chelsea FC | - | Leeds United | 2:0 | ||||
| 17. Journée | 15.11.1958 | Manchester City | - | Chelsea FC | 5:1 | ||||
| 27. Journée | 31.01.1959 | Aston Villa | - | Chelsea FC | 3:1 |
Angleterre