| 1. Journée | 22.08.1998 | SL Benfica | - | Estrela Amadora | 2:0 | ||||
| 2. Journée | 30.08.1998 | Rio Ave FC | - | SL Benfica | 0:2 |  |
|||
| 3. Journée | 13.09.1998 | SL Benfica | - | SC Beira-Mar | 3:0 | |
|||
| 4. Journée | 21.09.1998 | SC Farense | - | SL Benfica | 1:0 | ||||
| 5. Journée | 26.09.1998 | SL Benfica | - | CS Marítimo | 3:1 | |
|||
| 6. Journée | 04.10.1998 | Vitória Guimarães | - | SL Benfica | 0:2 | ||||
| 7. Journée | 17.10.1998 | SL Benfica | - | FC Alverca | 2:2 | ||||
| 8. Journée | 25.10.1998 | Boavista | - | SL Benfica | 2:1 | ||||
| 9. Journée | 01.11.1998 | SL Benfica | - | União Leiria | 0:0 | ||||
| 10. Journée | 10.11.1998 | SC Salgueiros | - | SL Benfica | 1:1 | |
|||
| 13. Journée | 29.11.1998 | Campomaiorense | - | SL Benfica | 0:5 |  |
|||
| 15. Journée | 13.12.1998 | GD Chaves | - | SL Benfica | 0:4 | ||||
| 16. Journée | 20.12.1998 | SL Benfica | - | Académica de Coimbra | 3:0 | ||||
| 17. Journée | 03.01.1999 | Sporting CP | - | SL Benfica | 1:2 | |
|||
| 22. Journée | 13.02.1999 | CS Marítimo | - | SL Benfica | 1:0 | ||||
| 23. Journée | 21.02.1999 | SL Benfica | - | Vitória Guimarães | 3:1 |  |
|
||
| 24. Journée | 28.02.1999 | FC Alverca | - | SL Benfica | 0:2 | ||||
| 25. Journée | 14.03.1999 | SL Benfica | - | Boavista | 0:3 |
Angleterre