| 1er tour | 10.08.1999 | Blackpool FC | - | Tranmere Rovers | 2:1 | ||||
| 1er tour | 24.08.1999 | Tranmere Rovers | - | Blackpool FC | 3:1 | ||||
| 3e tour | 12.10.1999 | Tranmere Rovers | - | Oxford United | 2:0 | ||||
| tour des 16 | 30.11.1999 | Tranmere Rovers | - | Barnsley FC | 4:0 |  |
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| Demi-finales | 26.01.2000 | Tranmere Rovers | - | Bolton Wanderers | 3:0 |
Angleterre