| 5. Journée | 28.09.2019 | Olympiakos Piraeus | - | Lamia | 2:0 | ||||
| 7. Journée | 19.10.2019 | Olympiakos Piraeus | - | OFI Heraklion | 2:1 |  |
|||
| 8. Journée | 27.10.2019 | Olympiakos Piraeus | - | AEK Athen | 2:0 | ||||
| 10. Journée | 10.11.2019 | Olympiakos Piraeus | - | Atromitos | 2:0 | ||||
| 11. Journée | 23.11.2019 | Panionios GSS | - | Olympiakos Piraeus | 1:1 | ||||
| 16. Journée | 22.12.2019 | Volos NFC | - | Olympiakos Piraeus | 0:0 | ||||
| 18. Journée | 12.01.2020 | Lamia | - | Olympiakos Piraeus | 0:4 | ||||
| 19. Journée | 19.01.2020 | Olympiakos Piraeus | - | Aris Saloniki | 4:2 | ||||
| 20. Journée | 22.01.2020 | OFI Heraklion | - | Olympiakos Piraeus | 0:1 | ||||
| 21. Journée | 26.01.2020 | AEK Athen | - | Olympiakos Piraeus | 0:0 | ||||
| 22. Journée | 01.02.2020 | Olympiakos Piraeus | - | Xanthi FC | 3:1 | ||||
| 26. Journée | 01.03.2020 | Olympiakos Piraeus | - | Panetolikos | 2:0 |
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