| 6. Journée | 05.09.1955 | Blackpool FC | - | Chelsea FC | 2:1 | ||||
| 7. Journée | 10.09.1955 | Sunderland AFC | - | Chelsea FC | 4:3 |  |
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| 9. Journée | 17.09.1955 | Chelsea FC | - | Aston Villa | 0:0 | ||||
| 23. Journée | 24.12.1955 | Chelsea FC | - | Arsenal FC | 2:0 | ||||
| 24. Journée | 26.12.1955 | Cardiff City | - | Chelsea FC | 1:1 | ||||
| 25. Journée | 27.12.1955 | Chelsea FC | - | Cardiff City | 2:1 | |
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| 26. Journée | 31.12.1955 | Portsmouth FC | - | Chelsea FC | 4:4 | |
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| 27. Journée | 14.01.1956 | Chelsea FC | - | Sunderland AFC | 2:3 | ||||
| 28. Journée | 21.01.1956 | Aston Villa | - | Chelsea FC | 1:4 | |
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| 29. Journée | 04.02.1956 | Chelsea FC | - | Wolverhampton Wanderers | 2:3 | ||||
| 35. Journée | 21.03.1956 | Chelsea FC | - | Birmingham City | 1:2 | |
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| 36. Journée | 24.03.1956 | West Bromwich Albion | - | Chelsea FC | 3:0 | ||||
| 37. Journée | 30.03.1956 | Luton Town | - | Chelsea FC | 2:2 | ||||
| 38. Journée | 31.03.1956 | Chelsea FC | - | Preston North End | 0:1 | ||||
| 41. Journée | 14.04.1956 | Chelsea FC | - | Everton FC | 6:1 | |
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| 42. Journée | 21.04.1956 | Newcastle United | - | Chelsea FC | 1:1 | |
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| 8. Journée | 28.04.1956 | Chelsea FC | - | Blackpool FC | 2:1 |
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