| 1. Journée | 24.08.1957 | Tottenham Hotspur | - | Chelsea FC | 1:1 | ||||
| 2. Journée | 28.08.1957 | Chelsea FC | - | Manchester City | 2:3 | ||||
| 3. Journée | 31.08.1957 | Chelsea FC | - | Birmingham City | 5:1 |  |
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| 4. Journée | 04.09.1957 | Manchester City | - | Chelsea FC | 5:2 | ||||
| 5. Journée | 07.09.1957 | Everton FC | - | Chelsea FC | 3:0 | ||||
| 16. Journée | 09.11.1957 | Chelsea FC | - | Luton Town | 1:3 | ||||
| 28. Journée | 01.02.1958 | Burnley FC | - | Chelsea FC | 2:1 | |
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| 29. Journée | 08.02.1958 | Chelsea FC | - | Preston North End | 0:2 | ||||
| 42. Journée | 26.04.1958 | Chelsea FC | - | Manchester United | 2:1 | |
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