1. Journée | 07.08.1999 | Middlesbrough FC | - | Bradford City | 0:1 | ||||
2. Journée | 10.08.1999 | Wimbledon FC | - | Middlesbrough FC | 2:3 | ||||
3. Journée | 14.08.1999 | Derby County | - | Middlesbrough FC | 1:3 | ||||
4. Journée | 21.08.1999 | Middlesbrough FC | - | Liverpool FC | 1:0 | ||||
5. Journée | 24.08.1999 | Middlesbrough FC | - | Leicester City | 0:3 | ||||
8. Journée | 19.09.1999 | Leeds United | - | Middlesbrough FC | 2:0 | ||||
9. Journée | 25.09.1999 | Middlesbrough FC | - | Chelsea FC | 0:1 | ||||
10. Journée | 03.10.1999 | Newcastle United | - | Middlesbrough FC | 2:1 | ||||
11. Journée | 17.10.1999 | Middlesbrough FC | - | West Ham United | 2:0 | ||||
12. Journée | 24.10.1999 | Watford FC | - | Middlesbrough FC | 1:3 | ||||
13. Journée | 30.10.1999 | Middlesbrough FC | - | Everton FC | 2:1 | ||||
14. Journée | 06.11.1999 | Middlesbrough FC | - | Sunderland AFC | 1:1 | ||||
16. Journée | 27.11.1999 | Middlesbrough FC | - | Wimbledon FC | 0:0 | ||||
18. Journée | 18.12.1999 | Middlesbrough FC | - | Tottenham Hotspur | 2:1 | ||||
24. Journée | 05.02.2000 | Leicester City | - | Middlesbrough FC | 2:1 | ||||
25. Journée | 14.02.2000 | Middlesbrough FC | - | Aston Villa | 0:4 |