| 1. Journée | 07.08.1999 | West Ham United | - | Tottenham Hotspur | 1:0 | ||||
| 14. Journée | 07.11.1999 | Tottenham Hotspur | - | Arsenal FC | 2:1 |  |
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| 15. Journée | 20.11.1999 | Southampton FC | - | Tottenham Hotspur | 0:1 | ||||
| 16. Journée | 28.11.1999 | Newcastle United | - | Tottenham Hotspur | 2:1 | |
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| 18. Journée | 18.12.1999 | Middlesbrough FC | - | Tottenham Hotspur | 2:1 | ||||
| 5. Journée | 12.01.2000 | Chelsea FC | - | Tottenham Hotspur | 1:0 | ||||
| 22. Journée | 15.01.2000 | Everton FC | - | Tottenham Hotspur | 2:2 | |
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| 23. Journée | 22.01.2000 | Tottenham Hotspur | - | Sheffield Wednesday | 0:1 |
Angleterre