2e tour | 23.09.1998 | Tottenham Hotspur | - | Brentford FC | 3:2 | ||||
3e tour | 27.10.1998 | Northampton Town | - | Tottenham Hotspur | 1:3 | ||||
Demi-finales | 27.01.1999 | Tottenham Hotspur | - | Wimbledon FC | 0:0 | ||||
Demi-finales | 16.02.1999 | Wimbledon FC | - | Tottenham Hotspur | 0:1 | ||||
Finale | 21.03.1999 | Leicester City | - | Tottenham Hotspur | 0:1 |