| 5. Journée | 19.09.2016 | Wolverhampton Wanderers U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 2:1 | ||||
| 7. Journée | 14.10.2016 | Stoke City U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 3:1 | ||||
| 9. Journée | 31.10.2016 | Newcastle United U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 2:0 | ||||
| 10. Journée | 18.11.2016 | Middlesbrough FC U23 | - | Fulham FC U23 | 1:4 |  |
|||
| 11. Journée | 28.11.2016 | West Bromwich Albion U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 0:0 | ||||
| 12. Journée | 12.12.2016 | Middlesbrough FC U23 | - | Norwich City U23 | 2:2 | ||||
| 13. Journée | 19.12.2016 | Swansea City U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 3:2 | ||||
| 16. Journée | 30.01.2017 | Middlesbrough FC U23 | - | Stoke City U23 | 2:2 | ||||
| 17. Journée | 06.02.2017 | Fulham FC U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 1:0 | |
|||
| 18. Journée | 20.02.2017 | Middlesbrough FC U23 | - | West Bromwich Albion U23 | 2:1 | ||||
| 19. Journée | 03.03.2017 | Brighton & Hove Albion U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 4:2 |  |
|||
| 14. Journée | 17.04.2017 | Middlesbrough FC U23 | - | Wolverhampton Wanderers U23 | 0:1 | ||||
| 22. Journée | 21.04.2017 | Middlesbrough FC U23 | - | Newcastle United U23 | 0:2 | |
Angleterre