| 3. Journée | 31.08.1957 | Chelsea FC | - | Birmingham City | 5:1 | ||||
| 4. Journée | 04.09.1957 | Manchester City | - | Chelsea FC | 5:2 | ||||
| 5. Journée | 07.09.1957 | Everton FC | - | Chelsea FC | 3:0 | ||||
| 17. Journée | 16.11.1957 | Sunderland AFC | - | Chelsea FC | 2:2 | ||||
| 18. Journée | 23.11.1957 | Chelsea FC | - | Leicester City | 4:0 |  |
|||
| 19. Journée | 30.11.1957 | Bolton Wanderers | - | Chelsea FC | 3:3 | ||||
| 20. Journée | 07.12.1957 | Chelsea FC | - | Leeds United | 2:1 | |
|||
| 21. Journée | 14.12.1957 | Manchester United | - | Chelsea FC | 0:1 | ||||
| 22. Journée | 21.12.1957 | Chelsea FC | - | Tottenham Hotspur | 2:4 | |
|||
| 23. Journée | 25.12.1957 | Chelsea FC | - | Portsmouth FC | 7:4 | ||||
| 24. Journée | 26.12.1957 | Portsmouth FC | - | Chelsea FC | 3:0 | ||||
| 26. Journée | 11.01.1958 | Chelsea FC | - | Everton FC | 3:1 | |
|||
| 27. Journée | 18.01.1958 | Chelsea FC | - | Newcastle United | 2:1 |
Écosse