| 1. Journée | 23.08.1958 | Portsmouth FC | - | West Ham United | 1:2 | ||||
| 4. Journée | 03.09.1958 | Portsmouth FC | - | Aston Villa | 5:2 | ||||
| 5. Journée | 06.09.1958 | Portsmouth FC | - | Chelsea FC | 2:2 | ||||
| 6. Journée | 10.09.1958 | West Bromwich Albion | - | Portsmouth FC | 1:2 | ||||
| 7. Journée | 13.09.1958 | Blackpool FC | - | Portsmouth FC | 1:1 | ||||
| 8. Journée | 17.09.1958 | Portsmouth FC | - | West Bromwich Albion | 2:6 | ||||
| 9. Journée | 20.09.1958 | Portsmouth FC | - | Blackburn Rovers | 2:1 | ||||
| 10. Journée | 27.09.1958 | Newcastle United | - | Portsmouth FC | 2:0 | ||||
| 11. Journée | 04.10.1958 | Portsmouth FC | - | Tottenham Hotspur | 1:1 | ||||
| 12. Journée | 11.10.1958 | Portsmouth FC | - | Leeds United | 2:0 | ||||
| 13. Journée | 18.10.1958 | Manchester City | - | Portsmouth FC | 3:2 | ||||
| 14. Journée | 25.10.1958 | Portsmouth FC | - | Luton Town | 2:2 | ||||
| 15. Journée | 01.11.1958 | Birmingham City | - | Portsmouth FC | 2:2 | ||||
| 16. Journée | 08.11.1958 | Portsmouth FC | - | Leicester City | 4:1 | ||||
| 23. Journée | 26.12.1958 | Portsmouth FC | - | Wolverhampton Wanderers | 3:5 | ||||
| 40. Journée | 18.04.1959 | Portsmouth FC | - | Bolton Wanderers | 0:1 | ||||
| 33. Journée | 22.04.1959 | Luton Town | - | Portsmouth FC | 3:1 |
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