| 19. Journée | 17.12.1938 | Portsmouth FC | - | Chelsea FC | 2:1 | ||||
| 20. Journée | 24.12.1938 | Chelsea FC | - | Liverpool FC | 4:1 | ||||
| 21. Journée | 26.12.1938 | Leeds United | - | Chelsea FC | 1:1 | ||||
| 22. Journée | 27.12.1938 | Chelsea FC | - | Leeds United | 2:2 | ||||
| 23. Journée | 31.12.1938 | Leicester City | - | Chelsea FC | 3:2 | ||||
| 24. Journée | 14.01.1939 | Chelsea FC | - | Middlesbrough FC | 4:2 | ||||
| 26. Journée | 28.01.1939 | Chelsea FC | - | Manchester United | 0:1 | ||||
| 27. Journée | 04.02.1939 | Stoke City | - | Chelsea FC | 6:1 | ||||
| 30. Journée | 25.02.1939 | Chelsea FC | - | Brentford FC | 1:3 | ||||
| 39. Journée | 15.04.1939 | Huddersfield Town | - | Chelsea FC | 3:1 | ||||
| 40. Journée | 22.04.1939 | Chelsea FC | - | Portsmouth FC | 1:0 | ||||
| 25. Journée | 26.04.1939 | Birmingham FC | - | Chelsea FC | 1:1 | ||||
| 41. Journée | 29.04.1939 | Preston North End | - | Chelsea FC | 1:1 | ||||
| 42. Journée | 06.05.1939 | Chelsea FC | - | Bolton Wanderers | 1:1 |
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