1. Journée 07.08.1999 Grimsby Town - Stockport County 0:1
2. Journée 14.08.1999 Nottingham Forest - Grimsby Town 2:1
3. Journée 21.08.1999 Grimsby Town - Fulham FC 1:1
4. Journée 27.08.1999 Crewe Alexandra - Grimsby Town 1:1
5. Journée 30.08.1999 Grimsby Town - Swindon Town 1:0
11. Journée 14.12.1999 Grimsby Town - West Bromwich Albion 1:1
23. Journée 18.12.1999 Huddersfield Town - Grimsby Town 3:1
24. Journée 26.12.1999 Grimsby Town - Barnsley FC 0:3
25. Journée 28.12.1999 Manchester City - Grimsby Town 2:1
26. Journée 03.01.2000 Grimsby Town - Sheffield United 2:2
27. Journée 15.01.2000 Grimsby Town - Nottingham Forest 4:3
28. Journée 22.01.2000 Fulham FC - Grimsby Town 0:1
29. Journée 29.01.2000 Grimsby Town - Crewe Alexandra 1:1
30. Journée 05.02.2000 Swindon Town - Grimsby Town 0:1
31. Journée 12.02.2000 Grimsby Town - Port Vale FC 2:0
32. Journée 19.02.2000 Norwich City - Grimsby Town 3:0
33. Journée 26.02.2000 Grimsby Town - Crystal Palace 1:0
34. Journée 04.03.2000 Walsall FC - Grimsby Town 1:0
35. Journée 07.03.2000 Grimsby Town - Wolverhampton Wanderers 1:0
37. Journée 18.03.2000 Grimsby Town - Bolton Wanderers 0:1
38. Journée 22.03.2000 Charlton Athletic - Grimsby Town 4:0
40. Journée 01.04.2000 Grimsby Town - Huddersfield Town 0:0
43. Journée 22.04.2000 Grimsby Town - Blackburn Rovers 0:0
44. Journée 24.04.2000 West Bromwich Albion - Grimsby Town 2:1
45. Journée 29.04.2000 Grimsby Town - Tranmere Rovers 1:2
46. Journée 07.05.2000 Birmingham City - Grimsby Town 0:0