| 2. Journée | 04.09.1909 | The Wednesday FC | - | Middlesbrough FC | 1:5 | ||||
| 3. Journée | 11.09.1909 | Middlesbrough FC | - | Woolwich Arsenal | 5:2 | ||||
| 4. Journée | 18.09.1909 | Bristol City | - | Middlesbrough FC | 4:1 | ||||
| 5. Journée | 25.09.1909 | Middlesbrough FC | - | Bolton Wanderers | 1:2 | ||||
| 27. Journée | 26.02.1910 | Middlesbrough FC | - | Tottenham Hotspur | 4:3 | ||||
| 28. Journée | 05.03.1910 | Blackburn Rovers | - | Middlesbrough FC | 1:1 | ||||
| 29. Journée | 12.03.1910 | Middlesbrough FC | - | Preston North End | 1:0 | ||||
| 30. Journée | 19.03.1910 | Nottingham Forest | - | Middlesbrough FC | 0:1 | ||||
| 20. Journée | 25.03.1910 | Aston Villa | - | Middlesbrough FC | 4:2 | ||||
| 37. Journée | 23.04.1910 | Middlesbrough FC | - | Liverpool FC | 2:2 | ||||
| 38. Journée | 30.04.1910 | Manchester United | - | Middlesbrough FC | 4:1 |
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