| 9. Journée | 15.10.1995 | Sheffield Wednesday | - | Middlesbrough FC | 0:1 | ||||
| 10. Journée | 21.10.1995 | Middlesbrough FC | - | Queens Park Rangers | 1:0 | ||||
| 18. Journée | 16.12.1995 | Blackburn Rovers | - | Middlesbrough FC | 1:0 | ||||
| 19. Journée | 23.12.1995 | Middlesbrough FC | - | West Ham United | 4:2 |  |
|||
| 20. Journée | 26.12.1995 | Everton FC | - | Middlesbrough FC | 4:0 | ||||
| 21. Journée | 30.12.1995 | Nottingham Forest | - | Middlesbrough FC | 1:0 | ||||
| 22. Journée | 01.01.1996 | Middlesbrough FC | - | Aston Villa | 0:2 | ||||
| 27. Journée | 17.02.1996 | Middlesbrough FC | - | Bolton Wanderers | 1:4 | ||||
| 29. Journée | 02.03.1996 | Middlesbrough FC | - | Everton FC | 0:2 | ||||
| 31. Journée | 16.03.1996 | Middlesbrough FC | - | Nottingham Forest | 1:1 | ||||
| 32. Journée | 19.03.1996 | Aston Villa | - | Middlesbrough FC | 0:0 | ||||
| 33. Journée | 30.03.1996 | Leeds United | - | Middlesbrough FC | 0:1 |  |
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