| 4. Journée | 08.09.1990 | Chelsea FC | - | Sunderland AFC | 3:2 | ||||
| 5. Journée | 15.09.1990 | Arsenal FC | - | Chelsea FC | 4:1 | ||||
| 8. Journée | 06.10.1990 | Southampton FC | - | Chelsea FC | 3:3 | ||||
| 10. Journée | 27.10.1990 | Liverpool FC | - | Chelsea FC | 2:0 | ||||
| 11. Journée | 03.11.1990 | Chelsea FC | - | Aston Villa | 1:0 | ||||
| 12. Journée | 10.11.1990 | Chelsea FC | - | Norwich City | 1:1 | ||||
| 15. Journée | 01.12.1990 | Chelsea FC | - | Tottenham Hotspur | 3:2 |  |
|||
| 16. Journée | 08.12.1990 | Chelsea FC | - | Crystal Palace | 2:1 | ||||
| 20. Journée | 29.12.1990 | Luton Town | - | Chelsea FC | 2:0 | ||||
| 21. Journée | 01.01.1991 | Chelsea FC | - | Everton FC | 1:2 | ||||
| 23. Journée | 19.01.1991 | Sunderland AFC | - | Chelsea FC | 1:0 | ||||
| 24. Journée | 02.02.1991 | Chelsea FC | - | Arsenal FC | 2:1 | ||||
| 26. Journée | 16.02.1991 | Chelsea FC | - | Wimbledon FC | 0:0 |
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