| 1. Journée | 15.08.2016 | Middlesbrough FC U23 | - | Brighton & Hove Albion U23 | 0:0 | ||||
| 2. Journée | 22.08.2016 | Blackburn Rovers U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 0:0 | ||||
| 3. Journée | 25.08.2016 | Norwich City U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 1:2 | ||||
| 7. Journée | 14.10.2016 | Stoke City U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 3:1 | ||||
| 8. Journée | 21.10.2016 | Middlesbrough FC U23 | - | West Ham United U23 | 0:1 | ||||
| 9. Journée | 31.10.2016 | Newcastle United U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 2:0 | ||||
| 11. Journée | 28.11.2016 | West Bromwich Albion U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 0:0 | ||||
| 12. Journée | 12.12.2016 | Middlesbrough FC U23 | - | Norwich City U23 | 2:2 | ||||
| 13. Journée | 19.12.2016 | Swansea City U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 3:2 |
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