| 17. Journée | 12.11.1949 | Huddersfield Town | - | Chelsea FC | 1:2 |  |
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| 18. Journée | 19.11.1949 | Chelsea FC | - | Everton FC | 3:2 | ||||
| 19. Journée | 26.11.1949 | Middlesbrough FC | - | Chelsea FC | 2:1 | |
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| 20. Journée | 03.12.1949 | Chelsea FC | - | Blackpool FC | 1:1 | |
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| 21. Journée | 10.12.1949 | Newcastle United | - | Chelsea FC | 2:2 | ||||
| 22. Journée | 17.12.1949 | Chelsea FC | - | Birmingham City | 3:0 | ||||
| 23. Journée | 24.12.1949 | Derby County | - | Chelsea FC | 2:2 | ||||
| 24. Journée | 26.12.1949 | Chelsea FC | - | Liverpool FC | 1:1 | ||||
| 25. Journée | 27.12.1949 | Liverpool FC | - | Chelsea FC | 2:2 | ||||
| 26. Journée | 31.12.1949 | Chelsea FC | - | West Bromwich Albion | 2:1 | ||||
| 27. Journée | 14.01.1950 | Manchester United | - | Chelsea FC | 1:0 | ||||
| 28. Journée | 21.01.1950 | Chelsea FC | - | Fulham FC | 0:0 | ||||
| 29. Journée | 04.02.1950 | Chelsea FC | - | Stoke City | 2:2 | |
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| 30. Journée | 18.02.1950 | Burnley FC | - | Chelsea FC | 1:2 | ||||
| 31. Journée | 25.02.1950 | Manchester City | - | Chelsea FC | 1:1 | ||||
| 32. Journée | 08.03.1950 | Chelsea FC | - | Charlton Athletic | 1:3 |
Écosse