| 3. Journée | 12.09.1908 | Manchester United | - | Middlesbrough FC | 6:3 | ||||
| 4. Journée | 19.09.1908 | Manchester City | - | Manchester United | 1:2 | ||||
| 7. Journée | 10.10.1908 | Manchester United | - | Sheffield United | 2:1 | ||||
| 8. Journée | 17.10.1908 | Aston Villa | - | Manchester United | 3:1 | ||||
| 11. Journée | 07.11.1908 | Manchester United | - | Chelsea FC | 0:1 | ||||
| 15. Journée | 05.12.1908 | Everton FC | - | Manchester United | 3:2 |  |
|||
| 17. Journée | 19.12.1908 | Woolwich Arsenal | - | Manchester United | 0:1 | ||||
| 18. Journée | 25.12.1908 | Newcastle United | - | Manchester United | 2:1 | ||||
| 19. Journée | 26.12.1908 | Manchester United | - | Newcastle United | 1:0 | ||||
| 1. Journée | 01.01.1909 | Manchester United | - | Notts County | 4:3 | ||||
| 20. Journée | 02.01.1909 | Manchester United | - | Preston North End | 0:2 | ||||
| 21. Journée | 09.01.1909 | Middlesbrough FC | - | Manchester United | 5:0 | ||||
| 27. Journée | 27.02.1909 | Nottingham Forest | - | Manchester United | 2:0 | ||||
| 26. Journée | 31.03.1909 | Manchester United | - | Aston Villa | 0:2 | ||||
| 32. Journée | 03.04.1909 | The Wednesday FC | - | Manchester United | 2:0 | ||||
| 33. Journée | 09.04.1909 | Manchester United | - | Bristol City | 0:1 |
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