| 2e tour | 15.09.1998 | Portsmouth FC | - | Wimbledon FC | 2:1 | ||||
| 2e tour | 22.09.1998 | Wimbledon FC | - | Portsmouth FC | 4:1 ap |  |
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| 3e tour | 28.10.1998 | Birmingham City | - | Wimbledon FC | 1:2 | ||||
| tour des 16 | 10.11.1998 | Bolton Wanderers | - | Wimbledon FC | 1:2 | ||||
| Quarts de finale | 01.12.1998 | Wimbledon FC | - | Chelsea FC | 2:1 | |
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| Demi-finales | 27.01.1999 | Tottenham Hotspur | - | Wimbledon FC | 0:0 | ||||
| Demi-finales | 16.02.1999 | Wimbledon FC | - | Tottenham Hotspur | 0:1 |
Angleterre