1. Journée 07.08.1999 Grimsby Town - Stockport County 0:1
2. Journée 14.08.1999 Nottingham Forest - Grimsby Town 2:1
3. Journée 21.08.1999 Grimsby Town - Fulham FC 1:1
4. Journée 27.08.1999 Crewe Alexandra - Grimsby Town 1:1 but
5. Journée 30.08.1999 Grimsby Town - Swindon Town 1:0 carton jaune
7. Journée 11.09.1999 Grimsby Town - Walsall FC 1:0
8. Journée 18.09.1999 Crystal Palace - Grimsby Town 3:0
9. Journée 25.09.1999 Portsmouth FC - Grimsby Town 1:2
10. Journée 02.10.1999 Grimsby Town - Ipswich Town 2:1
12. Journée 16.10.1999 Blackburn Rovers - Grimsby Town 1:1 carton jaune
13. Journée 19.10.1999 Tranmere Rovers - Grimsby Town 3:2
14. Journée 23.10.1999 Grimsby Town - Birmingham City 1:1 carton jaune
15. Journée 26.10.1999 Grimsby Town - Portsmouth FC 1:0
16. Journée 30.10.1999 Ipswich Town - Grimsby Town 2:0
17. Journée 06.11.1999 Wolverhampton Wanderers - Grimsby Town 3:0
18. Journée 12.11.1999 Grimsby Town - Charlton Athletic 2:5
19. Journée 20.11.1999 Bolton Wanderers - Grimsby Town 2:0
20. Journée 23.11.1999 Grimsby Town - Queens Park Rangers 2:1
21. Journée 28.11.1999 Grimsby Town - Norwich City 2:1 carton jaune
22. Journée 04.12.1999 Stockport County - Grimsby Town 2:1
23. Journée 18.12.1999 Huddersfield Town - Grimsby Town 3:1
24. Journée 26.12.1999 Grimsby Town - Barnsley FC 0:3 carton jaune
25. Journée 28.12.1999 Manchester City - Grimsby Town 2:1
26. Journée 03.01.2000 Grimsby Town - Sheffield United 2:2 but
27. Journée 15.01.2000 Grimsby Town - Nottingham Forest 4:3 but
28. Journée 22.01.2000 Fulham FC - Grimsby Town 0:1 but