| 6. Journée | 22.09.2018 | Middlesbrough FC [U18] | - | Sunderland AFC [U18] | 1:1 | ||||
| 7. Journée | 06.10.2018 | Wolverhampton Wanderers [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 4:0 | ||||
| 8. Journée | 20.03.2019 | Middlesbrough FC [U18] | - | Blackburn Rovers [U18] | 2:2 | ||||
| 21. Journée | 13.04.2019 | Middlesbrough FC [U18] | - | Newcastle United [U18] | 4:1 | ||||
| 18. Journée | 24.04.2019 | Middlesbrough FC [U18] | - | Wolverhampton Wanderers [U18] | 2:1 |  |
|||
| 22. Journée | 04.05.2019 | Liverpool FC [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 1:0 |
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