| 17. Journée | 04.01.2009 | Real Valladolid | - | Racing Santander | 0:1 | ||||
| 18. Journée | 11.01.2009 | Sporting Gijón | - | Real Valladolid | 2:1 | ||||
| 22. Journée | 08.02.2009 | Real Valladolid | - | Athletic Club | 2:1 |  |
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| 23. Journée | 15.02.2009 | UD Almería | - | Real Valladolid | 3:2 | |
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| 24. Journée | 22.02.2009 | Real Valladolid | - | Málaga CF | 1:3 | ||||
| 25. Journée | 01.03.2009 | Valencia CF | - | Real Valladolid | 1:2 | ||||
| 26. Journée | 08.03.2009 | Recreativo Huelva | - | Real Valladolid | 2:3 | ||||
| 27. Journée | 15.03.2009 | Real Valladolid | - | Getafe CF | 1:0 | ||||
| 28. Journée | 21.03.2009 | Sevilla FC | - | Real Valladolid | 4:1 | |
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| 29. Journée | 04.04.2009 | Real Valladolid | - | FC Barcelona | 0:1 | ||||
| 30. Journée | 12.04.2009 | Real Madrid | - | Real Valladolid | 2:0 | ||||
| 31. Journée | 19.04.2009 | Real Valladolid | - | Villarreal CF | 0:0 |  |
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| 33. Journée | 26.04.2009 | Real Valladolid | - | CA Osasuna | 0:0 | ||||
| 34. Journée | 03.05.2009 | Deportivo La Coruña | - | Real Valladolid | 1:0 | ||||
| 35. Journée | 10.05.2009 | Real Valladolid | - | CD Numancia | 0:0 | ||||
| 36. Journée | 17.05.2009 | Racing Santander | - | Real Valladolid | 3:2 |  |
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| 38. Journée | 31.05.2009 | Real Betis | - | Real Valladolid | 1:1 | |
Espagne