| 12. Journée | 05.10.1968 | Chelsea FC | - | Ipswich Town | 3:1 | ||||
| 13. Journée | 09.10.1968 | Sheffield Wednesday | - | Chelsea FC | 1:1 | ||||
| 29. Journée | 01.02.1969 | Southampton FC | - | Chelsea FC | 5:0 | ||||
| 26. Journée | 05.03.1969 | Chelsea FC | - | Stoke City | 1:0 | ||||
| 33. Journée | 08.03.1969 | West Bromwich Albion | - | Chelsea FC | 0:3 |  |
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| 32. Journée | 10.03.1969 | Chelsea FC | - | Coventry City | 2:1 | |
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| 34. Journée | 15.03.1969 | Chelsea FC | - | Manchester United | 3:2 | |
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| 35. Journée | 22.03.1969 | Tottenham Hotspur | - | Chelsea FC | 1:0 | ||||
| 36. Journée | 29.03.1969 | Everton FC | - | Chelsea FC | 1:2 | |
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| 38. Journée | 04.04.1969 | Chelsea FC | - | Newcastle United | 1:1 | |
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| 37. Journée | 05.04.1969 | Chelsea FC | - | Burnley FC | 2:3 | ||||
| 39. Journée | 08.04.1969 | Nottingham Forest | - | Chelsea FC | 1:2 | |
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| 40. Journée | 12.04.1969 | West Ham United | - | Chelsea FC | 0:0 | ||||
| 41. Journée | 14.04.1969 | Chelsea FC | - | Arsenal FC | 2:1 | ||||
| 42. Journée | 19.04.1969 | Chelsea FC | - | Queens Park Rangers | 2:1 |
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