| 1. Journée | 21.08.1948 | Chelsea FC | - | Middlesbrough FC | 1:0 | ||||
| 2. Journée | 25.08.1948 | Newcastle United | - | Chelsea FC | 2:2 |  |
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| 3. Journée | 28.08.1948 | Birmingham City | - | Chelsea FC | 1:0 | ||||
| 4. Journée | 01.09.1948 | Chelsea FC | - | Newcastle United | 2:3 | ||||
| 5. Journée | 04.09.1948 | Chelsea FC | - | Bolton Wanderers | 2:2 | ||||
| 32. Journée | 12.03.1949 | Blackpool FC | - | Chelsea FC | 2:1 | ||||
| 33. Journée | 19.03.1949 | Chelsea FC | - | Sheffield United | 1:0 | |
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| 34. Journée | 26.03.1949 | Aston Villa | - | Chelsea FC | 1:1 | ||||
| 35. Journée | 02.04.1949 | Chelsea FC | - | Huddersfield Town | 5:0 | ||||
| 36. Journée | 09.04.1949 | Manchester United | - | Chelsea FC | 1:1 | ||||
| 37. Journée | 15.04.1949 | Manchester City | - | Chelsea FC | 1:0 | ||||
| 38. Journée | 16.04.1949 | Chelsea FC | - | Derby County | 0:3 | ||||
| 39. Journée | 18.04.1949 | Chelsea FC | - | Manchester City | 1:1 | ||||
| 40. Journée | 23.04.1949 | Arsenal FC | - | Chelsea FC | 1:2 | |
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| 41. Journée | 30.04.1949 | Chelsea FC | - | Sunderland AFC | 0:1 | ||||
| 26. Journée | 04.05.1949 | Bolton Wanderers | - | Chelsea FC | 1:1 |
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