| 20. Journée | 07.12.2019 | Oldham Athletic | - | Leyton Orient | 1:1 | ||||
| 22. Journée | 21.12.2019 | Cambridge United | - | Leyton Orient | 2:3 | ||||
| 27. Journée | 11.01.2020 | Leyton Orient | - | Grimsby Town | 1:1 |  |
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| 28. Journée | 18.01.2020 | Port Vale FC | - | Leyton Orient | 1:0 | ||||
| 29. Journée | 25.01.2020 | Leyton Orient | - | Newport County | 2:1 | ||||
| 31. Journée | 01.02.2020 | Stevenage FC | - | Leyton Orient | 0:3 |
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