| 2. Journée | 16.08.2019 | Tottenham Hotspur U23 | - | Manchester City U23 | 3:1 | ||||
| 3. Journée | 23.08.2019 | Tottenham Hotspur U23 | - | Derby County U23 | 1:2 | ||||
| 4. Journée | 30.08.2019 | Chelsea FC U23 | - | Tottenham Hotspur U23 | 2:2 |  |
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| 5. Journée | 13.09.2019 | Tottenham Hotspur U23 | - | Southampton FC U23 | 2:2 | |
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| 6. Journée | 23.09.2019 | Blackburn Rovers U23 | - | Tottenham Hotspur U23 | 4:0 | ||||
| 10. Journée | 01.11.2019 | Tottenham Hotspur U23 | - | Arsenal FC U23 | 1:3 | |
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| 11. Journée | 22.11.2019 | Everton FC U23 | - | Tottenham Hotspur U23 | 1:3 | |
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| 12. Journée | 06.12.2019 | Tottenham Hotspur U23 | - | Liverpool FC U23 | 4:0 | ||||
| 13. Journée | 15.12.2019 | Manchester City U23 | - | Tottenham Hotspur U23 | 2:0 | ||||
| 15. Journée | 13.01.2020 | Derby County U23 | - | Tottenham Hotspur U23 | 2:2 | ||||
| 16. Journée | 03.02.2020 | Tottenham Hotspur U23 | - | Brighton & Hove Albion U23 | 1:2 | ||||
| 17. Journée | 14.02.2020 | Leicester City U23 | - | Tottenham Hotspur U23 | 3:2 | ||||
| 18. Journée | 02.03.2020 | Tottenham Hotspur U23 | - | Wolverhampton Wanderers U23 | 3:2 |
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