| 3. Journée | 12.09.1908 | Manchester United | - | Middlesbrough FC | 6:3 | ||||
| 7. Journée | 10.10.1908 | Notts County | - | Middlesbrough FC | 3:2 | ||||
| 30. Journée | 20.03.1909 | Middlesbrough FC | - | Manchester City | 3:0 | ||||
| 31. Journée | 27.03.1909 | Liverpool FC | - | Middlesbrough FC | 1:2 | ||||
| 26. Journée | 31.03.1909 | Newcastle United | - | Middlesbrough FC | 1:0 | ||||
| 35. Journée | 12.04.1909 | Middlesbrough FC | - | Blackburn Rovers | 1:0 |
Angleterre