| 10. Journée | 24.11.2018 | Newcastle United [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 2:3 | ||||
| 11. Journée | 01.12.2018 | Middlesbrough FC [U18] | - | Liverpool FC [U18] | 5:6 | ||||
| 12. Journée | 05.01.2019 | Stoke City [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 3:1 | ||||
| 17. Journée | 02.03.2019 | Sunderland AFC [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 2:8 | ||||
| 8. Journée | 20.03.2019 | Middlesbrough FC [U18] | - | Blackburn Rovers [U18] | 2:2 | ||||
| 20. Journée | 06.04.2019 | Blackburn Rovers [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 3:1 | ||||
| 21. Journée | 13.04.2019 | Middlesbrough FC [U18] | - | Newcastle United [U18] | 4:1 |
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