| 1. Journée | 19.08.1989 | Tottenham Hotspur | - | Luton Town | 2:1 | ||||
| 2. Journée | 22.08.1989 | Everton FC | - | Tottenham Hotspur | 2:1 | ||||
| 3. Journée | 26.08.1989 | Manchester City | - | Tottenham Hotspur | 1:1 | ||||
| 5. Journée | 09.09.1989 | Aston Villa | - | Tottenham Hotspur | 2:0 | ||||
| 7. Journée | 23.09.1989 | Norwich City | - | Tottenham Hotspur | 2:2 | ||||
| 8. Journée | 30.09.1989 | Tottenham Hotspur | - | Queens Park Rangers | 3:2 | ||||
| 9. Journée | 14.10.1989 | Charlton Athletic | - | Tottenham Hotspur | 1:3 |
Angleterre