| 3. Journée | 25.08.2019 | Celtic FC | - | Heart of Midlothian | 3:1 | ||||
| 4. Journée | 31.08.2019 | Heart of Midlothian | - | Hamilton Academical | 2:2 | ||||
| 5. Journée | 14.09.2019 | Heart of Midlothian | - | Motherwell FC | 2:3 | ||||
| 6. Journée | 22.09.2019 | Hibernian FC | - | Heart of Midlothian | 1:2 |  |
|||
| 7. Journée | 28.09.2019 | St. Mirren FC | - | Heart of Midlothian | 0:0 | ||||
| 8. Journée | 05.10.2019 | Heart of Midlothian | - | Kilmarnock FC | 0:1 | ||||
| 9. Journée | 20.10.2019 | Heart of Midlothian | - | Rangers FC | 1:1 | |
|||
| 11. Journée | 30.10.2019 | St. Johnstone FC | - | Heart of Midlothian | 1:0 | ||||
| 14. Journée | 23.11.2019 | Kilmarnock FC | - | Heart of Midlothian | 3:0 | ||||
| 15. Journée | 01.12.2019 | Rangers FC | - | Heart of Midlothian | 5:0 | ||||
| 16. Journée | 04.12.2019 | Heart of Midlothian | - | Livingston FC | 1:1 | ||||
| 17. Journée | 07.12.2019 | Motherwell FC | - | Heart of Midlothian | 1:0 | ||||
| 18. Journée | 14.12.2019 | Heart of Midlothian | - | St. Johnstone FC | 0:1 | ||||
| 12. Journée | 18.12.2019 | Heart of Midlothian | - | Celtic FC | 0:2 | ||||
| 19. Journée | 21.12.2019 | Hamilton Academical | - | Heart of Midlothian | 2:1 | |
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