| 21. Journée | 28.11.1998 | Sheffield United | - | Sunderland AFC | 0:4 | ||||
| 23. Journée | 12.12.1998 | Sunderland AFC | - | Port Vale FC | 2:0 | ||||
| 13. Journée | 15.12.1998 | Sunderland AFC | - | Crystal Palace | 2:0 | ||||
| 24. Journée | 19.12.1998 | Birmingham City | - | Sunderland AFC | 0:0 | ||||
| 25. Journée | 26.12.1998 | Tranmere Rovers | - | Sunderland AFC | 1:0 | ||||
| 26. Journée | 28.12.1998 | Sunderland AFC | - | Crewe Alexandra | 2:0 |  |
|||
| 27. Journée | 09.01.1999 | Queens Park Rangers | - | Sunderland AFC | 2:2 | ||||
| 29. Journée | 30.01.1999 | Watford FC | - | Sunderland AFC | 2:1 | ||||
| 33. Journée | 27.02.1999 | Oxford United | - | Sunderland AFC | 0:0 | ||||
| 35. Journée | 06.03.1999 | Sunderland AFC | - | Norwich City | 1:0 | ||||
| 45. Journée | 01.05.1999 | Stockport County | - | Sunderland AFC | 0:1 |
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