| 25. Journée | 03.01.1959 | Portsmouth FC | - | Nottingham Forest | 0:1 | ||||
| 26. Journée | 17.01.1959 | Chelsea FC | - | Portsmouth FC | 2:2 | ||||
| 27. Journée | 31.01.1959 | Portsmouth FC | - | Blackpool FC | 1:2 | ||||
| 28. Journée | 07.02.1959 | Blackburn Rovers | - | Portsmouth FC | 2:1 | ||||
| 30. Journée | 21.02.1959 | Tottenham Hotspur | - | Portsmouth FC | 4:4 | ||||
| 31. Journée | 28.02.1959 | Leeds United | - | Portsmouth FC | 1:1 | ||||
| 32. Journée | 07.03.1959 | Portsmouth FC | - | Manchester City | 3:4 | ||||
| 29. Journée | 11.03.1959 | Portsmouth FC | - | Newcastle United | 1:5 | ||||
| 36. Journée | 28.03.1959 | Leicester City | - | Portsmouth FC | 3:1 | ||||
| 37. Journée | 30.03.1959 | Portsmouth FC | - | Manchester United | 1:3 | ||||
| 38. Journée | 04.04.1959 | Portsmouth FC | - | Preston North End | 1:2 | ||||
| 39. Journée | 11.04.1959 | Burnley FC | - | Portsmouth FC | 2:1 | ||||
| 41. Journée | 15.04.1959 | Portsmouth FC | - | Everton FC | 2:3 | ||||
| 40. Journée | 18.04.1959 | Portsmouth FC | - | Bolton Wanderers | 0:1 | ||||
| 33. Journée | 22.04.1959 | Luton Town | - | Portsmouth FC | 3:1 | ||||
| 42. Journée | 25.04.1959 | Arsenal FC | - | Portsmouth FC | 5:2 |
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