| 3. Journée | 29.08.1998 | Everton FC | - | Tottenham Hotspur | 0:1 | ||||
| 4. Journée | 09.09.1998 | Tottenham Hotspur | - | Blackburn Rovers | 2:1 | ||||
| 5. Journée | 13.09.1998 | Tottenham Hotspur | - | Middlesbrough FC | 0:3 | ||||
| 7. Journée | 26.09.1998 | Tottenham Hotspur | - | Leeds United | 3:3 | ||||
| 8. Journée | 03.10.1998 | Derby County | - | Tottenham Hotspur | 0:1 | ||||
| 9. Journée | 19.10.1998 | Leicester City | - | Tottenham Hotspur | 2:1 | ||||
| 10. Journée | 24.10.1998 | Tottenham Hotspur | - | Newcastle United | 2:0 | ||||
| 11. Journée | 02.11.1998 | Tottenham Hotspur | - | Charlton Athletic | 2:2 | ||||
| 12. Journée | 07.11.1998 | Aston Villa | - | Tottenham Hotspur | 3:2 | ||||
| 13. Journée | 14.11.1998 | Arsenal FC | - | Tottenham Hotspur | 0:0 | ||||
| 14. Journée | 21.11.1998 | Tottenham Hotspur | - | Nottingham Forest | 2:0 | ||||
| 15. Journée | 28.11.1998 | West Ham United | - | Tottenham Hotspur | 2:1 |
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