| 15. Journée | 27.11.1929 | Arsenal FC | - | Middlesbrough FC | 1:2 |  |
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| 17. Journée | 30.11.1929 | Leeds United | - | Middlesbrough FC | 1:2 | ||||
| 18. Journée | 07.12.1929 | Middlesbrough FC | - | Sheffield Wednesday | 4:1 | ||||
| 19. Journée | 14.12.1929 | Burnley FC | - | Middlesbrough FC | 4:1 | ||||
| 20. Journée | 21.12.1929 | Middlesbrough FC | - | Portsmouth FC | 2:0 | ||||
| 21. Journée | 25.12.1929 | Newcastle United | - | Middlesbrough FC | 3:2 | ||||
| 22. Journée | 26.12.1929 | Middlesbrough FC | - | Newcastle United | 2:2 | ||||
| 23. Journée | 28.12.1929 | Liverpool FC | - | Middlesbrough FC | 5:2 | ||||
| 38. Journée | 01.01.1930 | Blackburn Rovers | - | Middlesbrough FC | 7:0 | ||||
| 25. Journée | 18.01.1930 | Manchester United | - | Middlesbrough FC | 0:3 | |
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