| 3. Journée | 30.08.1958 | Blackburn Rovers | - | Tottenham Hotspur | 5:0 | ||||
| 4. Journée | 03.09.1958 | Tottenham Hotspur | - | Chelsea FC | 4:0 | ||||
| 5. Journée | 06.09.1958 | Tottenham Hotspur | - | Newcastle United | 1:3 | ||||
| 6. Journée | 10.09.1958 | Nottingham Forest | - | Tottenham Hotspur | 1:1 | ||||
| 7. Journée | 13.09.1958 | Arsenal FC | - | Tottenham Hotspur | 3:1 |  |
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| 9. Journée | 20.09.1958 | Manchester United | - | Tottenham Hotspur | 2:2 | ||||
| 10. Journée | 27.09.1958 | Tottenham Hotspur | - | Wolverhampton Wanderers | 2:1 | |
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| 11. Journée | 04.10.1958 | Portsmouth FC | - | Tottenham Hotspur | 1:1 | ||||
| 30. Journée | 21.02.1959 | Tottenham Hotspur | - | Portsmouth FC | 4:4 | |
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| 31. Journée | 28.02.1959 | Everton FC | - | Tottenham Hotspur | 2:1 | ||||
| 36. Journée | 28.03.1959 | Bolton Wanderers | - | Tottenham Hotspur | 4:1 | |
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