| 19. Journée | 29.11.1958 | Everton FC | - | Chelsea FC | 3:1 | ||||
| 20. Journée | 06.12.1958 | Chelsea FC | - | Birmingham City | 1:0 | ||||
| 21. Journée | 13.12.1958 | West Bromwich Albion | - | Chelsea FC | 4:0 | ||||
| 23. Journée | 25.12.1958 | Blackburn Rovers | - | Chelsea FC | 0:3 | ||||
| 24. Journée | 27.12.1958 | Chelsea FC | - | Blackburn Rovers | 0:2 | ||||
| 25. Journée | 03.01.1959 | Wolverhampton Wanderers | - | Chelsea FC | 1:2 |  |
|||
| 26. Journée | 17.01.1959 | Chelsea FC | - | Portsmouth FC | 2:2 | ||||
| 27. Journée | 31.01.1959 | Aston Villa | - | Chelsea FC | 3:1 |
Angleterre