| 1. Journée | 27.08.1988 | Derby County | - | Middlesbrough FC | 1:0 | ||||
| 7. Journée | 08.10.1988 | Middlesbrough FC | - | West Ham United | 1:0 | ||||
| 8. Journée | 26.10.1988 | Newcastle United | - | Middlesbrough FC | 3:0 | ||||
| 12. Journée | 12.11.1988 | Middlesbrough FC | - | Queens Park Rangers | 1:0 | ||||
| 13. Journée | 19.11.1988 | Arsenal FC | - | Middlesbrough FC | 3:0 | ||||
| 14. Journée | 26.11.1988 | Middlesbrough FC | - | Sheffield Wednesday | 0:1 | ||||
| 15. Journée | 03.12.1988 | Nottingham Forest | - | Middlesbrough FC | 2:2 | ||||
| 16. Journée | 10.12.1988 | Middlesbrough FC | - | Aston Villa | 3:3 | ||||
| 17. Journée | 17.12.1988 | Middlesbrough FC | - | Charlton Athletic | 0:0 | ||||
| 18. Journée | 26.12.1988 | Everton FC | - | Middlesbrough FC | 2:1 |  |
|||
| 19. Journée | 31.12.1988 | Norwich City | - | Middlesbrough FC | 0:0 | ||||
| 20. Journée | 02.01.1989 | Middlesbrough FC | - | Manchester United | 1:0 |
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